Nachdem man in der letzten Saison am fünften Spieltag die ersten Punkte holte, zog man den ersten Dreier der Saison 08/09 auf den vierten Spieltag vor und gewann im vorgezogenen Spiel in Bestwig verdient mit 2:0. Medebach wusste durch eine geschlossene Mannschaftsleistung zu gefallen, aus einer kompakten Defensive trug man immer wieder schnelle Angriffe Richtung Bestwiger Tor vor. So hatten die Hausherren zwar die größeren Spielanteile, die besseren Chanclen lagen alledings auf Seiten der Gäste. Hier prüfte zunächst der eifrige Andre Ricken aus spitzem Winkel Torhüter Wilmes. Wenig später konnte ein Abwehrspieler einen Ball von Markus Lübbert in letzter Sekunde von der Linie schlagen und fünf Minuten vor der Pause war es erneut Medebachs Mannschaftskapitän, der frei vor Wilmes auftauchte und aus zehn Metern verzog. Auf Bestwiger Seite gab es ebenfalls zwei Gelegenheiten, als Michael Padberg zunächst einen Schuss von Bakac entschärfen konnte, und in einer anderen Situation erst im Nachfassen zur Stelle war, der einzige Wackler des guten Medebacher Schlussmanns. Vielmehr dürfte Trainer Markus Hermes aber geärgert haben, dass in einer 4 gegen 2-Situation der Ball nicht an einen einschussbereiten Angreifer gebracht wurde, das war Glück in der Phase kurz vor der Halbzeit aus Sicht des TUS Medebach.
In der zweiten Hälfte ging Medebach nach einer Viertelstunde in Führung, als Andre Ricken eine Hereingabe von Dominik Müller passieren ließ und Jan Vieweger im Strafraum zur Stelle war. Bestwig verstärkte jetzt die Angriffsbemühungen, Medebach stand aber sicher und fuhr einige gefährliche Konter. Die Entscheidung sollte aber nach einer Standardsituation fallen, als Christian Lübbert einen Freistoß von Jan Vieweger per Kopf eintütete. In der Schlussphase verteidige man den Vorsprung mit Glück und Geschick, ein Fiebich-Treffer wurde hier wegen Abseits nicht gegeben. Ein weiters Mal musste sich Michael Padberg bei einem Fernschus mächtig strecken, was bei seiner Größe von 2,01 Meter schon etwas heißt.
Alle Medebacher Spieler wussten an diesem Tag zu überzeugen, im Mittelfeld wirkte erstmals in dieser Saison Georg Drilling mit und man hatte nicht den Eindruck, als ob er lange von der Mannschaft weg gewesen wäre.